알데히드 및 케톤과 같은 카보닐(carbonyl) 화합물은 도시 및 지구 대기의 중요한 구성성분으로서, 광화학 스모그를 형성하고 오존 형성 반응을 진행시키며 악취를 발생시킨다. 특히 포름알데히드는 단기간의 노출로도 눈, 피부 또는 호흡기의 점액질 막을 자극하고 기관지 천식 또는 알러지를 일으키며 동물실험 결과 발암성 물질로 여겨지고 있어 생활 속에서 해당 물질의 유무를 확인하고 미리 제거하는 것이 중요하다. 

도 1 카보닐 화합물의 대표적인 피해: 새집증후군

LG화학에서는 본 발명을 통하여 기존의 카보닐 화합물 측정 방법인 고성능 액체 크로마토그래피(High Performance Liquid Chromatography, HPLC)의 고성능 고비용 방식을 대체하여 간편하고 저렴한 방식인 박막 크로마토그래피(Thin Layer Chromatography, TLC) 방식을 제시하였다. 해당 TLC 방식은 다음과 같은 순서로 구성된다.

(i) 알데히드류 및/또는 케톤류 시료를 2,4-디니트로페닐하이드라진(2,4-DNPH) 함유 카트리지에 주입하여 2,4-디니트로페닐하이드라존 유도체(2,4-dinitrophenylhydrazone derivatives)를 수득하는 단계

도 2 카보닐 화합물의 유도체화

(ii) 상기 단계 (i)로부터의 2,4-디니트로페닐하이드라존 유도체를 아세토니트릴(acetonitrile, AN)용매로 추출하는 단계

(iii) 상기 단계 (ii)로부터의 추출물을 에틸 아세테이트(ethyl acetate, EA):헥산(hexane, Hex)=1:8 또는 1:12 전개 용매 하에서 TLC로 분석하는 단계

종래 기술인 HPLC에 따른 카보닐 화합물 7종(표 1)의 분석 결과는 다음과 같다. 해당 분석은 고가의 분석장비를 통해 30분의 시간이 소요된다. 각 화합물의 유출시간은 화합물마다 독특한 피크로 분리됨을 확인할 수 있다.

표 1 분석에 사용된 카보닐 화합물 7종 

도 3 카보닐 화합물 7종에 대한 HPLC 분석

TLC를 통한 분석방식은 도 4와 같은 형태의 알루미늄 지지체에 실리카겔로 코팅된 박막에 카보닐 화합물을 2,4-DNPH로 유도체화 시킨 화합물을 AN에 녹인 용액 0.5μ를 주입시킨다. 이후 표 2의 카보닐 화합물 7종에 대한 EA:Hex=1:10의 전개 결과는 다음과 같으며 7종의 화합물들이 개별적으로 분리가 된 것을 확인할 수 있다. 해당 분석 방식의 전개 시간은 5분에 불과하며 HPLC 방식보다 보다 빠르고 쉽게 분석이 가능함을 확인할 수 있다. 

도 4 박막 크로마토그래피 도식

표 2 TLC 분석에 사용한 카보닐 화합물 7종

그림 TLC 분석 결과

카보닐 화합물에 포함된 알데히드류는 생활 속에서 많이 사용되는 반면 위험성이 높아 새집증후군을 일으키는 가장 큰 원인으로 손꼽힌다. 해당 발명과 같은 신속하고 정확하면서도 저렴한 알데히류 검사 방식의 개발은 생활 공간에 있어서 악취나 건강 문제를 보통 사람들도 쉽고 빠르게 분석하여 문제를 해결할 수 있는데 이바지할 것으로 사료된다.

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변리사 김시우

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